Un volante ofensivo con mucho talento. Debutó con Chivas en el Verano 2000. A partir del Verano 2002 comenzó a tener actividad constante con el Guadalajara, etapa en la que sus habilidades llamaron la atención de los directivos de la FMF. Aunque pertenecía a la sub 20 y sub 23, Medina fue convocado a la Selección Nacional Mayor en el 2003. Su debut en el Tri mayor se realizó el 30 de abril del 2003 frente a Brasil. En el torneo de Toulon llamó la atención de clubes franceses con los que hubo un acercamiento pero ninguna oferta concreta.